Вот уже как 12 часов я сегодня не покладая рук вожусь со своей программой. Не получается закончить рабочий день. А день сегодня был очень долгий и трудный. С меню ситуация следующая. Во-первых нет, стилизовать нативное меню не удалось, сделать это нельзя, на то, видимо, оно и нативное. Но делать свой контрол-расширение для элементов обычного меню не придется - можно просто добавить чекбоксы в контент самих элементов меню или заменить стандартный шаблон элементов меню с использованием своего шаблона. Почему-то это доступно только через стили, напрямую через свойство Template это сделать нельзя.